Moody’s RMS, Kasırga Milton’un özel sigorta kayıplarının 22 milyar ile 36 milyar dolar arasında olacağını tahmin etmekte, en olası kayıp miktarını ise 26 milyar dolar olarak belirlemektedir. Ayrıca, hem Milton hem de Helene kasırgaları için toplam sigorta kayıplarının 30 milyar ile 50 milyar dolar arasında değişeceği öngörülmektedir. CoreLogic ise Milton’dan kaynaklanan sigorta kayıplarını 17 milyar ile 28 milyar dolar arasında tahmin ediyor ve bu kayıpların çoğunun rüzgardan kaynaklandığını belirtmektedir. Her iki firma da Milton’un, sigorta sektörüne yönelik en maliyetli kasırgalardan biri olmasının beklendiğini vurgulardı.